척은.....엄청난 액수의 블레어의 결혼지참금을 대신 내줬습니다. 그덕에 절친 네이트의 스펙테이터는 투자문제에 휩싸이고..결국 다이애나 페인이 다시 뉴욕에 오게 됩니다.투자자 자격으로..네이트는 롤라에게 다이애나에 관한 이야기를 안하고..롤라는 가십걸을 통해 알게 된 후..마침 자신의 잇걸 지위를 내려놓고 싶어하던 세레나를 만나게 되는데..세레나는 네이트가 롤라를 사소하게 생각하지 않게 하려면 잇걸이 되어야한다고 강하게 푸쉬하고는..그녀가 자신의 이름을 딴 란제리를 입고 있을 때 가게의 비상벨을 눌러 밖으로 그대로 나가게 만듭니다..파파라치샷에 엄청 걸리면서 롤라는 뜨게 됩니다. 하지만 롤라는 세레나의 뜻대로 되지 않습니다. 척은 블레어가 자신을 너무 배척하는 것에 상심합니다. 블레어는 눈치없는 남친 댄을 통해(댄은 네이트에게서)지참금 이야기를 듣게 되고 척을 또 오해하게 되는데..나중에는 척의 진심을 깨닫고 고맙다고 합니다..

한편 천년만년 잉꼬 부부일 것만 같았던 루퍼스/릴리는 릴리가 아이비 디킨스를 자신의 아파트에서 나가게 만들게 하려고 루퍼스가 그녈 설득한 걸 이용해먹습니다..루퍼스는 아내에게 질려서 그녀를 따라가지 않고 브루클린에 남습니다..

한편 가십걸 계정은 세레나에게서 다시 원래 가십걸에게로 넘어갑니다..그동안 가십걸은 세레나가 롤라를 잇걸로 만들기 위해 이용해먹었고 그 와중에 자신에 관한 소식은 다 컷해버렸습니다..잇걸도 지긋지긋한가봐요..