맞춤법 오기인지 아닌지 헷갈리는

인터넷에 올라오는 글에 100% 정제된 맞춤법을 기대하면 안 되는 일인 건 알아요.

저도 그렇게 하고 있지는 못하고, 특정 상황에서 소통되는 인터넷 용어 같은 것도 있으니까요. 

그런데 몇가지 경우에는 이게 맞는 표현인지 아닌지 헷갈립니다. 

1. ~~했겠냐만은

이것만 놓고 보면 틀린 것 같지 않지요. 그런데 '했겠냐만은요' 하고 종결어미가 높임으로 가면 앞부분의 '했겠냐'의 평서체와 어긋나지 않나요?

그러니 이런 경우에는 했겠어요만은이 더 맞는 말 같기도 하고

2. ~~했어서

몇 년 전에 알던 친구가 꼭 '했어서' 라는 말을 입버릇처럼 했는데 그 친구가 문법 능한 애는 아니어서 이건 틀린 표현이로군 했는데

최근 듀게에서도 많이 보이니 또 헷갈립니다. 그냥 '~해서'랑은 다른 의미를 갖나요? 

아니면 우리말이 원래 과거 시제가 영어처럼 뚜렷하지는 않다보니 생기는 변용인가요?